簡(jiǎn)介
中文名:溴乙酸乙酯
英文名:Ethyl Bromoacetate
別 稱:溴醋酸乙酯
化學(xué)式:BrCH2COOCH2CH3、C4H7BrO2
分子量:167.01
理化性質(zhì)
1.性狀:無(wú)色至黃色液體
2.熔點(diǎn)(℃):-13.8
3.沸點(diǎn)(℃):158.8
4.相對(duì)密度(水=1):1.51
5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):5.8
6.飽和蒸氣壓(kPa):0.35(25℃)
7.辛醇/水分配系數(shù):1.12
8.閃點(diǎn)(℃):47.8
9.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇,溶于苯、丙酮
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性: 穩(wěn)定
2.禁配物: 堿類、酸類、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑
3.避免接觸的條件: 受熱
4.聚合危害: 不聚合
5.分解產(chǎn)物: 溴化氫
合成方法
1.先使溴與乙酸、乙酐在吡啶中反應(yīng)制備溴乙酸,再由溴乙酸與乙醇在硫酸存在下反應(yīng)生成溴乙酸乙酯。一般分兩步制備。①溴乙酸的制備: 燒瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g紅磷或70g三溴化磷,攪拌下加熱至100℃,開始從分液漏斗緩慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反應(yīng)有誘發(fā)過(guò)程,不要加得太快,以免突發(fā)反應(yīng)。待反應(yīng)開始后(有HBr放出)保持90~100℃之間,再緩慢滴入2.0L溴素(總共2.3L,41mol),加完后繼續(xù)攪拌、加熱,使棕紅色液體變?yōu)殚偌t色,此后,很少有放出?;厥瘴捶磻?yīng)的乙酸至蒸餾溫度達(dá)140℃,約回收1L用于下次合成。②酯化: 將上述粗溴乙酸傾入于另一10L燒瓶中,加入5L工業(yè)乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用飽和食鹽水洗三次,以無(wú)水硫酸鈉干燥后分餾,收集154~158℃餾分,得2.4~2.6kg。
2.制法:于裝有分水器的反應(yīng)瓶中,加入溴乙酸220g(1.58mol),155mL無(wú)水乙醇(2.66mol),240mL甲苯和1mL濃硫酸,再加入沸石。加熱回流,水、甲苯、乙醇在分水器中分層,甲苯流回反應(yīng)瓶中,分出下層,約收集75mL。再加入乙醇20mL,繼續(xù)回流反應(yīng)0.5h。盡量蒸出乙醇和甲苯。將反應(yīng)物倒入水中,靜置分層。分出水層,再依次用5%的碳酸氫鈉和水洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥,分餾,收集164~168℃的餾分,得溴乙酸乙酯205g,收率78%。注:溴乙酸乙酯具有強(qiáng)烈的催淚作用,整個(gè)操作應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。
主要用途
用于有機(jī)合成,制造軍用毒氣。
注意事項(xiàng)
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性:易燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。受高熱分解產(chǎn)生有毒的溴化物氣體。
建規(guī)火險(xiǎn)分級(jí):乙
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、溴化氫。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。滅火劑:抗溶性泡沫、干粉、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進(jìn)行隔離,嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用堿性物質(zhì)處理。大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng):密閉操作,提供充分的局部排風(fēng)。操作盡可能機(jī)械化、自動(dòng)化。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具(全面罩),穿連衣式膠布防毒衣,戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)庫(kù)內(nèi),遠(yuǎn)離火種、熱源,倉(cāng)溫不超過(guò)30℃,防止陽(yáng)光直射,保持容器密封,應(yīng)與氧化劑分開存放,配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材,禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。灌裝時(shí)應(yīng)注意流速(不超過(guò)3m/s)且有接地裝置,防止靜電積聚,搬運(yùn)時(shí)輕卸,防止包裝容器損壞。