對姜辣素的
組分研究迄今巳有一百多年的歷史,1969年分離出
姜酚的結晶體,并確認姜酚是由系列類似化合物組成。這些化合物為【4】-、[6]-、[8]-、[10]-、[12]-姜酚,其中【6】-姜酚含量。至此,姜辣素的主要組分已較清楚了,是由多種物質構成的混合 物,各組分物質的分子結構中均含有:3-甲氧基-4-羥基苯基官能團,根據(jù)該官能團所連接烴鏈的不同,可把姜辣素分為姜酚、姜烯酚,副姜油酮、姜酮、姜辣二酮、姜辣二醇等不同類型,各類型結構式見圖此外,姜中還存在一些微量的辣素成分,如甲基姜醇,二氫姜醇、甲基姜烯酚、六氫姜黃素等.
姜酚,有人稱之為姜辣素、姜醇, 但這些譯法不夠準確。姜辣素是姜中辣味成分的總 稱,因
姜酚為其主要成分,常造成兩者混稱。Gingerose詞中含有"os詞綴,因此,不考慮其分子結構,人們常據(jù)其詞的構成,譯為"姜醇",但考慮到Gingerose分子結構中具有酚
羥基,而且一般說 來,酚羥基的性質要比醇羥基活潑些,因此,根據(jù)"要選擇活性高的
官能團命名為宜"的原則,應將Gingerose稱為
姜酚。
目前,明確的
姜酚類物質有十多種,包括[6]-、[8]-、[10]-、[12]-
姜酚等,這些成分的性質、結構類似,其分子結構中都有C3--
羰基和C5-
羥基(即β-羥基酮結構),該結構特點使得姜酚的化學性質極不穩(wěn)定。例如,在酸性條件下(ph小于4.5〉下,C4的活潑氫極易與C5的羥基一起脫水形成姜烯酚;在加熱或堿性條件下,C4和C5的羥基一起脫水形 成姜烯酚間的碳碳鍵斷裂形成姜酮和相應的醛。
姜酚分子中的酚羥基、
羰基、羥基官能團使姜酚具有一般
酚類、
酮類、仲醇類物質的共性,能夠發(fā)生這些化合物的一般化學反應。側鏈的長短、3,5位上的乙酰氧基、芳香環(huán)上甲氧基、酚羥基官能團均影響
姜酚的生物活性。現(xiàn)認為姜烯酚和
姜酮在 生姜中含量極少,是姜在貯存加工過程中
姜酚脫水 而成。 在通常情況下,
姜酚和姜烯酚為黃色油狀液體,易 溶于
乙醚、
甲醇、乙醇、丙酮等有機溶劑,不溶于水和酸,微溶于堿中。姜酚在
己烷中得到的晶體熔點在51~ 151之間。重結晶可以得到包括[6]-、[8]-、[10]--姜酚混合物,其重量比為53:17: 30。此結果和姜酚在
強堿 溶液中加熱水解產(chǎn)生的己醛、
辛醛、
癸醛的比例一致。 姜烯酚在氫氧化鈉溶液中加熱時可以發(fā)生
分解反應,生成姜酮和一些揮發(fā)性的醛,主要為己醛和
辛醛。
姜酚 在210, 230, 2800111處有紫外吸收峰,其中280nm為姜酚的特征吸收峰。
姜酚還具有熒光特性,激發(fā)波長435nm,發(fā)射波長482nm。
6-姜酚 分子量:294.39 8-姜酚868.70 10-姜酚 276.37
各品質的干姜中姜總酚含量平均含量在1.95%,
姜酚的含量姜酚含量和種類因生姜的產(chǎn)地變異很大,每
100 克干姜中的總姜酚量在
0.96-2.96 g;姜酚的含量還因 生長期等而不同。生姜的總
姜酚量大于干姜。
姜辣素有很強的對抗
脂褐素的作用。把姜洗凈切成片或絲,加入沸水沖泡10分鐘,再加一湯匙蜂蜜攪勻,每天飲用一杯不間斷,可明顯減輕老年斑。也可將姜切碎,拌上精鹽、味精、辣椒油等調料,長期食用。辣素化學性質并不穩(wěn)定,建議用溫水稀釋后飲用或涂于面目。
2補充信息編輯
中文別名:(5S)-5-羥基-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮;沒食子酚兒茶素;6-姜酚;6-姜辣醇;6-姜酚,姜酮醇;姜酮醇
英文名稱:6-Gingerol
英文別名:1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-5-HYDROXY-3-DECANONE; 5-HYDROXY-1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-3-DECANONE; (5s)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one; [6]-GINGEROL, ZINGIBER OFFICINALE; GINGEROL; GINGEROL [6]; (S)-5-HYDROXY-1-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL-3-DECANONE; (s)-( )-(6)gingerol; (s)-( )-3-decanon; (s)-(6)-gingerol; (s)-3-decanon; Gingerols; 6-Gingerol std.; 6-GINGEROL, 98% HPLC; 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S); rac-(R*)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane-3-one; (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone; (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one; (S)-8-Oxo-10-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)decane-6-ol
CAS號:23513-14-6