英文名稱:Chlorogenic acid
CAS NO:327-97-9
產(chǎn)品別名:氯原酸
分 子 式:C16H18O9
分 子 量:354.30
規(guī)格含量:98%
檢測方法:HPLC
產(chǎn)品形狀:白色針狀結(jié)晶
物理性質(zhì):熔點(diǎn)208℃,25℃水中溶解度為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇,極微溶于醋酸乙酯。
藥理作用:綠原酸具有廣泛的抗菌作用,有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有縮短血凝及出血時(shí)間的作用。用于治療上呼吸道感染,消炎解熱,涼血散熱
產(chǎn)品來源:金銀花、杜仲
生產(chǎn)工藝:主要由醇提、萃取、層析、結(jié)晶等工序完成
生產(chǎn)廠家:西安昊軒生物科技有限公司
保存方法:陰涼干燥、避光、避高溫
保 質(zhì) 期:2年(暫定)
藥理作用
綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”,是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物,為咖啡??崴嵫苌铮寡趸芰?qiáng),還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細(xì)胞、抗菌、提高中樞興奮、利膽、抗致畸、抗過敏及調(diào)節(jié)細(xì)胞色素P450連接酶的活性等功能。
它廣泛存在于含量較多的金銀花植物中。由水中得針狀結(jié)晶,為半水合物,110℃變?yōu)闊o水合物。熔點(diǎn)208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時(shí)在水中溶解度為4%,較易溶于熱水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍(lán)色染料。能使溴水褪色,與濃碘化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構(gòu)體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實(shí)、葉及其他組織中,為植物代謝的重要因素。綠原酸具有很好的生物活性,具有對透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制,對自由基的清抗脂質(zhì)過氧化抗誘變及心血管擴(kuò)冠、降脂有特殊功效,兼有抗菌抗病毒、保肝利膽作用。
綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物,遇鐵呈藍(lán)色,與鞣質(zhì)相似,但不沉淀蛋白質(zhì),故無收斂作用??Х人崤c綠原酸有較廣泛抑菌作用,但在體內(nèi)能被蛋白滅活。本品與**相似,口服或腹腔注射,可提高大鼠的中樞興奮性。綠原酸與咖啡酸口服,可增加人胃中鹽酸的分泌量,并能使脈搏變慢,而奎寧酸則不能。綠原酸能顯著增加大鼠或小鼠小腸的蠕動(dòng),綠原酸、咖啡酸、奎寧酸皆可增強(qiáng)大鼠子宮的張力,此作用可被罌粟堿所取消,而阿托品則不能影響之??Х人帷⒕G原酸還可增進(jìn)大鼠的膽汁分泌。在離體兔回腸標(biāo)本上,本品能增強(qiáng)腎上腺素的作用,但對腎上腺素的升高血糖作用等皆無影響。
保肝利膽
金銀花所含的綠原酸有利膽作用,能增進(jìn)大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著對抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量,并明顯減輕肝臟病理損傷的嚴(yán)重程度,使肝臟點(diǎn)狀壞死數(shù)總和及壞死出現(xiàn)率明顯降低。
對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用
透明質(zhì)酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質(zhì)酸(HA)的分解,關(guān)系到血管系統(tǒng)的通透性和炎癥反應(yīng)。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng)傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關(guān)節(jié)和防止炎癥等。從狹葉紫錐花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現(xiàn)3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鮮薊酸)和綠原酸有較強(qiáng)的抑制HAase激活的作用。
動(dòng)物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動(dòng)物體內(nèi)的研究證明,使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,綠原酸可以降低血糖水平,提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。
分子結(jié)構(gòu)特征
綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個(gè)不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu),決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時(shí)不能高溫、強(qiáng)光及長時(shí)間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時(shí)最為穩(wěn)定。
制備方法
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。
HPLC法測定含量
(1) 色譜條件:用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 為流動(dòng)相; 檢測波長為327nm。理論板數(shù)按綠原酸色譜峰計(jì)大于1000。
(2) 對照品溶液的配制:精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
(3) 樣品溶液的制備:取樣品干燥粉末約0.5g,精密稱定,置具塞錐形瓶中,精密加50%甲醇50ml,稱定重量,超聲處理30min,放冷,稱重,用50%甲醇補(bǔ)足減失的重量,搖勻,濾過,棄去初濾液,精密量取續(xù)濾液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,搖勻,即得。
(4) 測定:分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl,注入液相色譜儀,測定,即得。