氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構(gòu)體,即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同,三者在物理化學(xué)性質(zhì)方面也不相同。那么,對氨基苯酚相關(guān)化學(xué)反應(yīng)有哪些?
氨基苯酚顯弱堿性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團,因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩(wěn)定,尤其是在濕空氣中對氧敏感,特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。
對氨基苯酚與無機酸反應(yīng)可生成溶于水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙 醚中用氧化銀氧化,生成醌亞胺,用二氧化鉛或硝酸銀氧化時,生成對苯醌。15℃時Kb=6.6×10-9,與三氧化鉻作用被氧化為苯醌。對過量氯反應(yīng),生成多氯醌。用發(fā)煙硫酸磺化時,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下,用乙酐?;瘯r,生成N-乙?;椒?。與亞硝酸鈉反應(yīng),可重氮化。硝基苯在硫酸介質(zhì)中,用Pt-C催化劑進行加氫反應(yīng),亦可制得對氨基苯酚。
對氨基苯酚主要用于制造解熱鎮(zhèn)痛藥物撲熱息痛。制造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料穩(wěn)定劑4-羥基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可制造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。
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