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CPHI制藥在線 資訊 簡述吡啶酮為何具有芳香性

簡述吡啶酮為何具有芳香性

來源:CPHI制藥在線
  2022-11-24
吡啶酮是一種化學(xué)物質(zhì),它的分子式是C5H5NO,其中文別名有很多,比如1-吡咯烷硫代羥酸銨鹽、1-吡咯烷二硫代羥酸銨鹽、四亞甲基二硫代氨基甲酸銨、1-吡咯烷羥基二硫酸銨鹽等。

       吡啶酮是一種化學(xué)物質(zhì),它的分子式是C5H5NO,其中文別名有很多,比如1-吡咯烷硫代羥酸銨鹽、1-吡咯烷二硫代羥酸銨鹽、四亞甲基二硫代氨基甲酸銨、1-吡咯烷羥基二硫酸銨鹽等。

簡述吡啶酮為何具有芳香性

       吡啶環(huán)上的碳原子和氮原子均以SP2雜化軌道相互重疊形成σ鍵,構(gòu)成一個(gè)平面六元環(huán),每個(gè)原子上有一個(gè)P軌垂直于環(huán)平面,每個(gè)P軌道中有一個(gè)電子,這些P軌道側(cè)面重疊形成一個(gè)封閉的大TT鍵,TT電子數(shù)目為6,復(fù)合4N+2規(guī)則,與苯環(huán)類似,因此,吡啶酮具有一定的芳香性。氮原子上還有一個(gè)SP2雜化軌道沒有參與成鍵,被一對孤對電子所占據(jù),是吡啶具有堿性。

       4N+2這個(gè)N指的是環(huán)的數(shù)目,吡咯有一個(gè)環(huán)嗎,所以它的N就是1,那么,它如果復(fù)核4*1+2=6個(gè)電子就具有芳香性,N原子采取了SP2雜化,就說明還有一個(gè)P軌道沒有雜化,那就有兩個(gè)孤對電子,和吡咯環(huán)上其它4個(gè)碳原子中的4個(gè)P電子共扼,不就有6個(gè)電子了?休克爾跪著:環(huán)狀共扼封閉共平面,4N+2個(gè)P電子,復(fù)合4N2個(gè)P電子,但是由于不是閉合體系,因此,不具有芳香性。

       因此,要從其共振結(jié)構(gòu)去看,右邊那個(gè),五元環(huán)符合4N+2這個(gè)P電子,那么下面這三個(gè)環(huán),也是符合4N+2的,這里N=0,這個(gè)比較特殊,值得注意的是這個(gè)N是一個(gè)可以大于等于0的正整數(shù),因此,吡啶酮是有芳香性的。

       

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